Ответ:
Полагаем, необходимо. В рассматриваемой ситуации, с каждой выплаты по договору оказания услуг нужно удержать НДФЛ.
Правовое обоснование:
Выплаты физлицу по агентскому договору, договору подряда или оказания услуг учитывайте одинаково.
НДФЛ удерживайте с каждой выплаты, в том числе с аванса. В налоговом учете расходы по договору признавайте на дату акта (ст. ст. 223, 226, 255 НК РФ).
С выплат физлицу-исполнителю по договорам ГПХ (не ИП и не самозанятому) исчислите и удержите НДФЛ (п. п. 1, 2 ст. 226 НК РФ). Это требование закона, поэтому изменить или отменить его договором нельзя (п. п. 1, 3 ст. 2 ГК РФ).
Готовое решение: Как облагаются выплаты по договорам гражданско-правового характера (КонсультантПлюс, 2023) {КонсультантПлюс}
